Em 16 de maio de 1929, a Academia de Artes a Ciências Cinematográficas entregou os seus primeiros prêmios num banquete para cerca de 250 pessoas levado a cabo no Salão Blossom do Roosevelt Hotel em Hollywood, Los Angeles, Califórnia.
Criação de Louis B. Mayer, chefão do poderoso estúdio cinematográfico MGM, a Academia foi constituída em maio de 1927 como uma organização de caráter não-lucrativo dedicada ao progresso e melhoria da indústria do cinema.
Seu primeiro presidente e o anfitrião da cerimônia de maio de 1929 foi o celebrado ator Douglas Fairbanks Sr. Diferentemente dos dias atuais, os ganhadores dos primeiros Oscars – como as cobiçadas estatuetas douradas viriam a ser mais tarde conhecidas – foram anunciados antes da cerimônia de premiação em si.
Por ocasião da cerimônia dos primeiros Oscars, o som acabava de ser introduzido nos filmes, surgia o cinema falado. O filme da Warner Bros. The Jazz Singer (O Cantor de Jazz), um dos primeiros “falados”, não pôde competir na categoria de Melhor Filme, em virtude da Academia ter considerado que não era justo deixar um filme sonoro competir com filmes mudos.
O primeiro ganhador oficial de Melhor Filme – e o único filme mudo a merecer este galardão – foi Wings (Asas), dirigido por William Wellman. O mais dispendioso filme de seu tempo, com um orçamento à época de 2 milhões de dólares, conta a história de dois pilotos de aviação da Primeira Guerra Mundial que se apaixonam pela mesma mulher. Outro filme, o épico de F.W., Murnau Sunrise (Aurora) foi considerado um duplo ganhador ao ser aclamado como o melhor filme do ano. Alguns críticos o consideram um dos 10 melhores filmes da história do cinema.
O ator alemão Emil Jannings ganhou na categoria de Melhor Ator em seus papeis nos filmes The Last Command (A Última Ordem) e The Way of All Flesh, (Tentação da Carne) enquanto Janet Gaynor, 22 anos, foi a única ganhadora de Melhor Atriz, recebendo a indicação pelo seu desempenho em três distintas películas: Seventh Heaven (Sétimo Céu), Street Angel (Anjos das Ruas) e Sunrise (Aurora).
Um prêmio honorário especial foi concedido a Charles Chaplin. Originalmente indicado para Melhor Ator, Melhor Roteiro e Melhor Diretor de Comédia pelo seu filme The Circus (O Circo), Chaplin foi retirado dessas categorias recebendo em compensação o prêmio especial, que alguns historiadores atribuem a sua antipatia entre os artistas de Hollywood e outros à inveja. Foi o último Oscar que Carlitos, a grande celebridade de Holywood, recebeu até ser galardoado com outro Prêmio Especial pelo conjunto de sua obra em 1971.
A Academia começou oficialmente a usar o apodo Oscar para os seus prêmios a partir de 1939. Uma história popularizada, mas não confirmada, sobre a origem desse nome sustenta que a diretora-executiva da Academia, Margaret Herrick, notou que a estatueta se parecia com o seu tio Oscar.
Desde 1942, os resultados da votação secreta são anunciados durante a apresentação transmitida por radio e televisão, utilizando-se o sistema de envelopes lacrados. O suspense, sem contar o tapete vermelho estendido à chegada dos participantes e convidados, com as estrelas trajando seus fulgurantes vestidos, e o glamour da cerimônia, continua a atrair a atenção internacional para a maior noite do ano da indústria do cinema.